影片改编自林海音的自传体小说，讲述了英子童年的几段故事，透过小英子的视角，向我们传递了形形色色的人和事。
与现在的商业片不同，《城南旧事》的镜头语言相对朴素，场景设置的也比较简单，人物的装扮也很饱含年代的气息，给人一种宁静祥和的氛围。英子作为全片的中心人物，大多数时候都以一种让人舒服的微笑出现，给人的感受更加的愉悦。但是每个故事的结局，英子却又一改阳光、童真的笑脸，让人看上去不由怜悯。
影片共有四段事，第一个是英子认识了胡同里的“疯子”秀贞，秀贞的丈夫是个学生，在秀贞生下孩子前走了，并且再也没有回来，孩子生下后，父母担心秀贞的名声便偷偷把孩子送走了。英子和大人不同，对秀贞没有偏见，反而更亲近她。在得知了秀贞的故事后，英子无意间发现玩伴妞儿就是秀贞的女儿。英子将妞儿带到了秀贞面前，兴奋的秀贞想带着女儿赶火车离开，却不幸葬身在火车底下。
第二个是小偷的故事，英子入了学之后，随父母搬到了另一个胡同，家门前有一个荒院。英子与伙伴玩耍时意外撞见了院子里的秘密，小偷把偷的东西藏在了里面。自此英子常去院子里，竟然见到了小偷，英子却发现小偷并没有那么可怕，小偷有东西是为了供弟弟上学，而英子在学校也见到小偷的弟弟，一个学习优秀的学生，小偷还带着获奖的弟弟去街上玩耍。后来英子在院子里捡到了一个小雕像，被一个便衣警察撞见，后来小偷就被抓了，可是小偷从英子面前走过却对着英子微笑。
第三个是英子家的佣人宋妈，宋妈离开自己的孩子来到了英子家，只希望打工挣钱养活自己的孩子。而丈夫每隔一段时间就会来找宋妈要钱，有一次宋妈的侄子来找到宋妈，让宋妈回家看看。侄子走后，宋妈感觉心里不舒服，还没有来得及回家，丈夫就过来了，宋妈才得知儿子小栓子在她走后不久就淹死了，而女儿更是被丈夫送给了一个赶马车的。
第四个便是英子自己的家人，英子的父亲常常让学生来自己家里，还会给学生钱，好像在谋划着什么。而当时学生经常被抓，母亲担心父亲这样会出事，却无法劝阻父亲。后来父亲得了肺病，整天的咳嗽，最终父亲在英子小学毕业之际不治身亡。
影片中的四个简单的小故事，却充满着悲欢离合，人情冷暖。对于可怜的秀贞母女，一边街邻四舍的风言风语，一边又是秀贞父母不近人情的传统观念，并最终酿成了无法挽回的悲剧。小偷的出现，让英子这个单纯的孩子无法辨别好坏，她不知道是哪里出了问题，竟然让一个好人成了坏人。而宋妈处在卑微的阶层，为了生活远离自己的孩子，却没有想到世事难料，两个孩子竟然双双陨落。面对好吃懒做的丈夫，宋妈却仍然没有办法逃离，只能得过且过。父亲的去世，更是让年幼的英子备受打击，可也让她懂得了责任，意识到自己的成长。
而在影片中出现了六次的音乐《送别》，第一次是秀贞母女出事后，英子在去往新家的路上，回忆起妞儿时出现，英子在这一经历第一次感受到离别之苦。第二次和第三次则是在英子的课堂上，一次是颁奖会上，小偷看着弟弟获奖很高兴，而再次出现时小偷却被抓了。短短的时间里，英子见证了小偷的喜与悲。第四次出现是宋妈得知儿女的事情后，英子对于宋妈内心的悲伤与无奈虽无法感同，却也不由得伤心起来。第五次和第六次出现则是父亲的葬礼上，英子意识到自己长大了。而宋妈在父亲葬礼结束后，要跟着丈夫回到乡下去。
影片中《送别》的出现都代表着离别，故事的发展也都以离别的方式结束，然后迎来新的故事，可是新的故事始终会被代替。而英子也在一次次的离别中成长，这一次次的离别也诉说着时代的悲剧，形形色色的人都逃避不了自己的苦楚。影片中也包含了救国热血人士的悲壮，坦然面对生死无畏无惧的仁人义士。
演员沈洁饰演的“英子”彷佛人间的精灵，虽经历人间烟火，却始终满怀着善良和童真。在每一次的离别中，虽有短暂的停留，但仍然勇往直前，积极的面对成长路上的离别。
