本赛季结束之后，詹姆斯能否留在克里夫兰骑士队成为业界热烈讨论的话题。根据普遍的观点，这位克城的天之骄子很可能不会选择留下，年近34岁的他将在职业生涯最后的时光里继续寻找冲击总冠军的机会，并且击败那个横亘在自己面前的勇士王朝。
就在詹姆斯还未公开表达意向，踌躇未决之际，骑士老板吉尔伯特先坐不住了。这位精明的商人似乎已经嗅到了詹姆斯要离开的气息，看起来他已经着手筹备詹姆斯离开后的相关工作了
根据ESPN著名记者，拥有詹姆斯“御用记者”称号的Brian Windhorst爆料，骑士老板吉尔伯特已经做好了詹姆斯出走的准备，他“相信自己就算没有詹姆斯也能打造冠军队伍”。假如老板确信能够留下詹姆斯的话，他定然是不会说出这种像是赶詹姆斯走的话的，想必吉尔伯特得到了一些可靠的信息。
吉尔伯特和詹姆斯的关系并不算特别融洽，从老詹第一次出走迈阿密时吉尔伯特那封公开信就可见一斑。重回克里夫兰之后两人冰释前嫌，詹姆斯也帮助骑士拿到了第一个总冠军，兑现了自己的诺言，同时帮吉尔伯特赚足了关注度，称得上是双赢。
但最近几年骑士薪金爆表，骑士连续多年缴纳高昂的奢侈税，球队年年处于亏损的状态，也让吉尔伯特不堪重负。有球迷说：人“人们都看到了詹姆斯带着骑士夺冠，却忽视了老板在背后为了支撑这个阵容花费的大笔奢侈税”。的确，两人的相辅相成为克里夫兰带回了总冠军，只是目前来看，他们的合作关系恐怕很难维系下去了。
