日本神户某个飘雪的冬日，渡边博子（中山美穗）在前未婚夫藤井树的三周年祭日上又一次悲痛到不能自已。正因为无法抑制住对已逝恋人的思念，渡边博子在其中学同学录里发现“藤井树” 在小樽市读书时的地址时，依循着寄发了一封本以为是发往天国的情书。
不想不久渡边博子竟然收到署名为“藤井树（中山美穗）”的回信，经过进一步了解，她知晓此藤井树是一个同她年纪相仿的女孩，且还是男友藤井树（柏原崇）少年时代的同班同学。为了多了解一些昔日恋人在中学时代的情况，渡边博子开始与女性藤井树书信往来。而藤井树在不断的回忆中，渐渐发现少年时代与她同名同姓的那个藤井树曾对自己藏了一腔柔情
2000年，本人看得第一部文艺片，当时不知道啥是文艺片，表面上洋洋得意，认为自己算个文艺青年了，内心里无比的可惜那一块钱，因为本来是租《唐伯虎点秋香》去的。被人租走了才不得以看《情书》
朋友问我：-你的情史丰富不？-那当然。-有多少次啊？-也就30多次吧。-有那么多吗？我怎么记得屈指可数啊。-我把暗恋也算进去了。-那能算吗？你这个闷骚女！-怎么就不能算了？你能说像《情书》里面的喜欢不是喜欢吗？暗恋本来就是一场纯真的闷骚。
暗恋过惊鸿一瞥的少年，暗恋过互相斗气的同桌，暗恋过打球很帅的学长，暗恋过成熟魅力的大叔，甚至最近打算暗恋一个友邻，当然像男藤井对女藤井这样深刻的暗恋我也经历过。也许每个人情窦初开的时候都会像男藤井一样纯真的闷骚过，我们的暗恋用电影表现出来可能也会像〈情书〉一样美好：雪景美好，樱花美好，情书美好，初恋美好，柏原崇也很美好。那个倚在窗前看书，当风扬起白色的窗帘，身影若隐若现的少年，干净的像一幅画，叫人不忍打扰。
可惜我不是导演，只能在日记本上涂鸦着一个个暗恋的故事：今天他看了我一眼，他开始注意我了，心中窃喜；今天他和一个女孩子走的很近，有说有笑，很不高兴；今天下雨了，他在屋檐下躲雨，多想邀他共撑一把伞。。。所以我多能明白男藤井的心情，我能想象他握笔的角度，写字的力度，倾慕的浓度，仿佛要把爱恋全都揉进“藤井树”这三个字里。
残缺之美总会让我们不胜唏嘘，比如维纳斯，比如暗恋，比如这部电影里男藤井和女藤井那微妙的情愫。如果她当时察觉到他的心意该如何？如果他不是那么倔强执意表白该如何？如果那样的话，这个故事也许圆满但不美丽。年少的爱，总是充满了遗憾，记忆中的他一如初见，打开记忆的匣子，满满的纯净倾泄而出，回忆涂满了梦幻的色彩。当女藤井最后拿着那本《追忆似水年华》里的书签，背面是自己年轻的容颜肖像，我的泪水便流了下来，曾经有个多么美好的少年爱过她。
我记得大井早奈对男藤井表白失败后，说的那句话：男生和女生的故事总是重复的。是啊，仿佛年少时表达喜欢的方式总是重复，喜欢的人的样子总是重复。比如我，总是习惯性的暗恋，那个人的样子大多都带点小忧郁，那是无知的年纪能秒杀我的类型。比如男藤井，用恶作剧的方式表达着喜欢，喜欢的也是女藤井那样干净的女生。注定是要错过，也许是因为分离，也许是因为成长，也许是因为生老病死这种稀松正常的事。那封来自博子的情书，带着绝望的侥幸心理，却牵扯出来的一个动人故事。终究是活着的人放不开，当博子抱着男藤井的纪念册无助不甘心的哭的时候，多想抱抱她，告诉她每个人都有回忆，不要哭。所以当她在雪地里疯狂的哭喊以告别男藤井的时候，我哭着替她欢喜。我们暗恋的人也许还能遇见，暗恋我们的人也许也还能遇见，而我们却只能擦肩而过，道一声：-你好吗？-我很好。这是最无奈的事。
生命只是一连串孤立的片刻，靠着回忆和幻想，许多意义浮现了，然后消失，消失之后又浮现。
——普鲁斯特《追忆似水年华》
