孔乙己是中国传统思想文化体系里孕育并滋润出来的处于社会底层的旧文人中的典型代表人物。
历史背景处于中国封建社会土崩瓦解与新社会对接时期，那会儿民主革命方兴未艾，新文化运动初春吐蕊。
两个性质的社会制度、两种理念的思想文化道德体系，在中国社会发展和历史进程中，或许，因为革命的仓促、不彻底，以及新文化运动还处在萌芽状态，加上人的思想意识的顽固性，再加上社会动荡、民不聊生，使人对社会、对生活、对自己的人生看不到希望，从而产生的"麻木"人生态度，造成了一个旧社会遗存文人的夹生层。
孔乙己本人就是一碗社会制度与思想文化道德体系衔接冲突中的夹生饭。
也可以这样说，夹生是两个社会制度过渡衔接出了故障，新社会这个锅盖子盖不严实旧社会那口大锅。也是当时新文化运动的薪火烧得还不够旺。
孔乙己的文人形象主要体现在那一袭长衫上，那是旧社会文人的重要特征道具，是他作为文人区别于短衣的标签，是他的脸面。虽然长衫又脏又破，就像孔乙己的又脏又破的脸。
文人都是很讲究"面子"的人。扩大到整个文人阶层，整个中国传统思想文化道德体系，都是讲究"面子"的。
"万般皆下品，唯有读书高"，是旧文人根植于骨子里的思想观念。这是封建思想文化道德体系对人的思想流毒，扭曲了人的价值观念。它也是封建社会不合理的科举制度的思想基础。
在这样的土壤里孕育生长起来的旧文人如孔乙己者，因为顾忌文人的"面子"，就不可能成长为一个勤劳朴实、自食其力并受人尊敬的社会劳动者。加上文化能力"连半个秀才也做不得"，只好落魄街头，成为社会底层的人"娱乐"的料物。
那一袭破而脏的长衫，穿在身材高大的孔乙己身上，在鲁镇市井吊着，不但没有让他作为一个文人受到人们的尊敬，反而显出他的可笑形象。就像脱了鞋子让人看他穿着袜子，不想别人只盯着他袜子的破洞。那一袭长衫还透着旧文人才有的一股酸腐气息。酸腐气息从他一个人身上散发出来，弥漫到听不懂"之乎者也"的整个鲁镇，再到整个封建社会旧中国的文人阶层。
成也长衫，败也长衫。自己没有能力坐着喝酒，偏偏还要打扮得像个坐着喝酒的人。这不是很尴尬的处境吗？当时孔乙己内心的尴尬艰涩谁又能体会得到。恐怕只有孔乙己自己敢于打破常规，做一个"站着喝酒而穿长衫的唯一的人"。他的这个破常规的勇气，应该来自他是一个文人，有着"短衣人"不懂得情调。不懂又咋样，"短衣人"照样看着孔乙己是别扭不合时宜的，才可以笑话他。
用手指蘸着酒在柜台上写“茴”字的四种写法，恐怕是孔乙己唯一能够挽回面子的自身优势，也是他唯一能够做出的举动。可是，就连店里的小伙计都转过头去，不搭理他。孔乙己空有才华却得不到发挥的机会，根本就没有人欣赏他。这又是一个令“上大人孔乙己”感到多么尴尬的事情。
从审美角度看，中国传统文化比较讲究"门厅、中堂"，只要这一处光鲜有面，门厅后面乱就乱点，反正也看不到。长衫如门帘，而且是前后两只门帘，既能遮挡前面的屈膝，不至于使人看出膝盖上刚刚跪地沾染的泥土，保持挺拔做人的形象，又能遮挡后庭，不至于使人看到自己干瘪瘦弱的屁股。这就是长衫的"遮羞布"功能。
而孔乙己的长衫，"穿的虽然是长衫，可是又脏又破，似乎十多年没有补，也没有洗。"这么一件长衫，他竟然一直穿着，不舍得脱掉，说明什么？一是他没有家室、女人，破了都没人给他补洗；二是补洗长衫需要时间，至少一天不能穿，而他又没有第二件长衫，偏偏他又是个一天都离不开长衫的人。
作为文人脸面的长衫，穿在孔乙己身上，哪怕又脏又破，他也觉得自己有面子；在外人看来，他认为的面子不过就是"又脏又破"，谁也没当回事。
孔乙己生活的年代，文人自重，俗人看轻。文人自觉肩负历史发展重任，国家社稷砥柱，社会思想文化扛大旗者和芸芸众生道德典范。过高地估计了自己立足天地间的作用。但是，历史唯物主义史观认为：劳动人民才是历史发展的动力源泉，才是历史的创造者。只怪文人们受儒学"鄙视劳动"思想教化太深，陷进去出不来了，他们哪里能够承受泥腿子创造历史的说法。所以说，旧社会的文人是很憋屈的，孔乙己一样也是憋屈的。
憋屈倒是不太致命，大不了自己生点闷气，喝点闷酒。导致孔乙己"大约的确死了"的，是那个"吃人的社会"。那是个人吃人的社会，而且吃的时候没有一点怜惜同情之心。弱肉强食的社会规则，使得像孔乙己这样的弱势群体缺乏最起码的人生尊严，就是那些"短衣人"都嘲笑看不起他。试想，一个想要尊严的文人，生活在一个没有尊严保障的社会，"死"在人们的记忆里应该是比较好的结局。
