蒋介石是一个很注重礼仪的人，这一点从他吃饭时的一些讲究就能够看出来。蒋介石请客吃饭很有讲究，他十分注重请客时的位置排序，每次请客一定是要亲自排座的。
他和宋美龄总是坐在长桌的两端，宋美龄右手边的位置是大位，他右手边的位置则是次大。蒋介石请客，中午大多请的是西餐，但是如果是晚上就一定会是中餐。但是对于菜单上的菜，他是从来都不看的，往往都是宋美龄决定的，他只注重客人的座位排序。
蒋介石一般情况下很少请客，但是如果碰到他生日或者是圣诞节，则一定会请客。但他请客还有一个讲究，那就是不请十三或者是其他的单数。如果如数不够，他就会让身边的侍从人员过来凑数。
一般来说，能够得到他宴请的人往往都是蒋介石最为信任的人，但是千万别以为被请吃饭是什么好事情。因为蒋介石吃饭有一个习惯，那就是对饭桌上的礼仪要求非常高，被他请吃饭的人一般情况下肯定是吃不饱的。在吃饭的时候，不管是中餐还是西餐，客人都要用公筷将菜夹到自己的盘子里，喝汤时也只能用汤匙喝，不能直接对着碗口喝。
蒋介石的私人医官熊丸曾经就回忆过与蒋介石吃饭的情景。熊丸是一个不太讲究这些的人，有一次蒋介石请他吃午饭，吃的自然就是西餐，吃到最后，厨师上了一盘鱼。熊丸嫌刀子切起来太麻烦，就直接用叉子吃。结果蒋介石看了好几眼，最后忍无可忍对旁边的副官说：“去给熊医官拿把刀子。”但熊丸的右手边就放着一把刀子，最后他不得不用刀子吃鱼。
类似的故事还有很多，所以蒋介石身边的人一提起要跟他吃饭，都是愁眉苦脸很伤脑筋，深怕哪里做的不到位，被老先生责骂。蒋介石有这些看似苛责的要求，其实完全是因为他受到宋美龄的影响。蒋介石从小受中国传统文化的影响，但是跟宋美龄结婚以后，又受到西方文化的影响，所以才会出现这些看似很奇怪的要求。
