刘备投奔刘表之后，因为刘备转战四方，奔走多年，又所到之处礼贤下士，所以他到荆州不久，就吸引了一些荆州当地的豪杰之士前去投奔他，供他驱驰。刘表知道这个情况后，觉得刘备对他有威胁，就让刘备驻军新野，以防变生肘腋。
当时曹操已经占领原本属于荆州辖区的南阳郡，曹军的前线在宛城。这样，刘备等于就处在荆州刘表势力抵御曹操的最前线。刘表给了刘备一些军队，刘备在博望设计，击败了前来进攻的夏侯惇和于禁率领的曹军。后来，刘表又让刘备移屯樊城，离襄阳更近一些，而离前线稍微远一些。
建安十三年，刘表病死，刘琮继立。曹操认为废长立幼是取乱之道，他刚利用袁绍死后废长立幼出现的内乱平定了河北地区，所以就出兵南征，想一举平定荆州。曹操出兵后，刘琮得到消息，荆州的世家大族都认为荆州守不住，不如投降。刘琮虽然提出了反对意见，他主事的是他母亲蔡氏和舅舅蔡瑁等人，他们都原意投降，刘琮只能接受。
按照有些记载的说法，刘表死前曾告诉刘备，希望他死后刘备能代领荆州，并且曾上书朝廷，表奏由刘备继任荆州刺史。但裴松之认为，刘表宠爱蔡氏，废长立幼是早就已经确定下来的事情，不可能在临死的时候再像陶谦一样，遗表由刘备继任。
但从陈寿记载刘备后来拒绝诸葛亮进攻刘琮的建议时的说法，刘表临终前曾对他寄予托孤之重，希望刘备将来能够辅佐刘琮。从刘表让刘备移屯和襄阳仅有一江之隔的樊城来看，刘备所说应当不假，刘表可能是担心自己身后刘琮年龄太小，主少母壮，大权旁落，所以让刘备驻军在旁边，以为外援。
既然刘表让刘备辅佐刘琮，说明他可能察觉蔡氏另有想法，而他又知道刘备一直坚持反对曹操，刘表的意图可能就是希望刘备能够阻止荆州对曹操投降。刘琮投降的决定并没有告知刘备，也说明刘琮知道刘备会坚决反对，而且刘备在荆州可能是有比较大的影响力和号召力的。所以，刘备并不知道刘琮投降的决定。
刘备驻兵在樊城，和襄阳仅有汉江一江之隔，近在咫尺。曹操在得到刘琮投降的消息后，加快行军速度，赶来接收。这样，身后的襄阳已经决定投降，前面来的又是宿敌曹操，刘备毫无准备，只能仓皇率军南逃。也就是在从樊城逃往荆州的路上，诸葛亮劝刘备进攻刘琮，一举全部占领荆州。
按照诸葛亮在《隆中对》中为刘备所做的战略规划，第一步就是要从刘表手中夺取荆州，以荆州为根据地，再夺取益州。这样，刘备在长江以南，对孙权就是处于绝对优势的，要和要战，主动权都在刘备手里。但刘备认为刘表是在他走投无路的时候收留了他，自己直接从刘表手中夺取荆州是背信弃义的事，没有同意。
既然刘琮已经决定投降，刘备是否可以像诸葛亮说的，直接进攻刘琮，夺取荆州呢？从法理上说，以前直接从刘表手里夺取荆州确实不仁不义，但是现在刘琮已经投降了曹操，情况就已经变了，刘琮就等于已经变成了曹操的部下，刘备是从曹操手中夺取荆州，并不存在不仁不义的问题。
那么接下来的问题就是两个：一是能否攻得下荆州，二是攻下荆州后能否站得住脚，尤其是能否成功击退曹操军队，全取荆州。
荆州辖区很大，军队分散在各地，粮草军资主要囤积在长江以南的江陵，襄阳是治所所在。荆州虽然有驻军，但从刘备路过荆州时在城下让刘琮上楼答话，刘琮惧不能起的时候，十多万荆州士民都原意追随刘备南逃，说明荆州内部许多人是不愿意投降曹操的，心向刘备。也就是说，刘备当时如果进攻襄阳，成功的可能性是非常大的。
更重要的是，襄阳的地理形势非常优越。方城垭口是古代华中地区从北向南唯一不用翻山越岭的路线，襄阳在南阳盆地以南，汉水以南，两边都是山，襄阳再往南就是通往荆州地区的主要通道，是一条狭长的山谷道。
而在当时的条件下，大军行动，必须走平坦大道。这就是说，曹操出兵南下荆州，就必须从宛城出发，经过襄阳，再沿山谷道路向南，直到长江。渡过长江，就是江陵，江陵就是今天的荆州所在地，也是刘备后来占领的一部分荆州治所。
因此，只要刘备攻占襄阳，据险自守，就等于封锁了曹操南下的主要通道。襄阳北面就是汉水，在当时的条件下，直接渡河攻城的难度是比较高的，只要刘备占据襄阳，分兵把守主要道路，曹操的部队无法强攻，等到粮尽，自然只能退兵。
退而求其次，即便刘备在攻占襄阳后不能在襄阳击退曹操，依然可以在给予曹操军队重大杀伤之后，逐步后退，在山谷道上梯次设伏，沿路骚扰和伏击，曹操军队是很难安全通过的。在这种条件下，刘备就可以从容退守江陵，先夺取荆州主要的粮草军资，就可以和曹操准备打持久战。
所以，诸葛亮说，只要刘备愿意进攻刘琮，就可以全取荆州，就是这个意思。只要拿下襄阳，就切断了曹军的主要退路，曹操就无法染指襄阳身后的荆州主要地区，刘备也就可以轻松全取荆州。
这也是刘备唯一一次夺取襄阳的机会。但他认为刘表对他托孤，他不能背信弃义，欺负刘琮孤儿寡母，所以就带着愿意跟随他的十多万荆州士民一起南逃了。而曹操到襄阳后，听到刘备率军南逃，派他最为精锐的虎豹骑轻兵前进，追击刘备，想要先于刘备占领江陵。从而迅速通过这条重要的谷道，占领了南郡。
赤壁之战后，刘备和周瑜联手，才击败曹仁，迫使曹仁退守襄阳，刘备才又占领南郡。而关羽北伐的主要目的就是攻占襄阳，打开北上通往南阳盆地的大路，将战线推进到方城垭口的北端。结果功败垂成，也未能夺取襄阳，反而失去了江陵、公安等刘备占领的荆州部分。
此后，但凡南北对峙状态下，襄阳都是非常重要的据点。南北双方都会在襄阳进行长期的拉锯战。东晋南渡后，上游的重心就是在襄阳，一直到南梁灭亡，襄阳才被北方占领。南宋南渡，岳飞也是经过长期经营，才攻占襄阳，以襄阳为中心，形成了南宋在长江中游地区的防御体系。蒙古与南宋的战争，也是在襄阳地区进行了长期的拉锯，襄阳失守后，南宋的防御体系被打开缺口，全线崩溃。
