有水浒迷提出了这样一个问题“聪明、有情的武松因何会被张都监骗了？”武松的心、武松的财都被骗走了，只剩下身上的衣服了。武松上张都监的当，可不是什么疏忽大意。一般被骗的人，都是因为心中有了贪念，才会让骗子得手的。
武松是一个铁汉子，用棍棒根本不能使他屈服。凶猛的老虎，武松也把它打得七窍流血而死。快活林新霸主蒋门神，是个摔跤好手，不也被武松两脚打得当众认错么。面对财大气粗的西门庆，武松的还是抡起刀，割了西门庆的头，以告慰死去的哥哥。
张都监知道不能找打手去打武松，那样就等于跟武松挠痒痒。张都监就用“怀柔”计。张都监请武松到他的府上去做亲随，并且把武松当家人看。武松的建议，张都监都会采纳。张都监还要操心武松的婚事，把都监府上最美丽的姑娘指给武松为妻。武松就是张都监身边的“新宠”。
张都监做的一些列事情，武松就没有想过其中会有诈么？武松这样缺少亲情的人，应该是最能知道究竟谁是对他好的人。武松能分辨得出真心或假意。林黛玉在贾府变得很敏感，就是因为她感知贾府很多人确实没拿好心对她。
武松没有感觉出来张都监对他的感情有假，这说明张都监对武松的好都是真的。张都监说他府上有贼，一搜查，是人赃俱获，这个贼就是武松。张都监狠下心把武松送去牢房，府尹判武松发配恩州牢城。
武松被押去恩州了。蒋门神约张都监、张团练在鸳鸯楼喝酒庆祝。蒋门神给张都监敬酒，对张都监也是千恩万谢的。张都监说道：“不是看我兄弟张团练面上，谁肯干这等事。你虽费了些钱财，却也安排的那厮好。”
蒋门神用金银收买张都监，想让他帮他一起害武松，可张都监是不想害人呀，因此蒋门神找上了张团练，用张团练逼张都监去干伤天害理的事。张都监不干，张团练会给他穿小鞋。张都监这个都监的职位也做不长。张都监为了“团结”张团练，才同意与蒋门神、张团练合谋。施恩去牢里看武松也说是蒋门神、张团练两人把张都监拉下水的。
张都监在与武松相处的日子里，把武松看成他的兄弟。武松也慢慢把张都监当成了阳谷知县一类人。阳谷知县让武松做都头，是唯才是用，武松镇得住那些山贼。阳谷县令还算一个能识真货的人。要没有蒋门神、张团练从中作梗，张都监会做第二个阳谷县令。武松会腾腾地往上升。
武松见到张都监以为他的第二次幸运又来了。张都监知道他厉害，来找他，一定是像阳谷县令一样，给他更大的官做。武松升官发财娶老婆的日子就要到了。施恩是管营的儿子，跟着他混没前途呀。潘金莲见到武松不也想着跟他做夫妻么。武松让潘金莲的梦幻灭，蒋门神、张团练也同样让武松做不成梦。
总之，武松被张都监骗的原因是张都监是把武松当真好汉看，是蒋门神、张团练硬要他给武松下套。武松的心也感受到张都监是看得起他的。武松期待着他能飞黄腾达，就这样走进了死胡同。武松是想贪多，没想到差点赔了老命。做人还是老实一点好。张都监自己说不干他的事，一句话就说出了其中秘密。
