《红楼梦》主线为宝黛爱情故事，黛玉的婚事并不是最重要，林如海将黛玉交给贾母照顾，实质也就将黛玉的终身大事也托付了给贾母，而且林如海去世时黛玉年纪尚小，接黛玉回苏州期间，父女相处时间也不短，林如海焉有不了解女儿心事，只是相信贾母会妥善处理而已。
一、林家对贾府“衔玉而诞”的宝玉早有所闻
黛玉初到贾府，到“荣禧堂”拜见贾政不遇，王夫人谈话提到宝玉时，就想起“素闻母亲说过，有个内侄乃衔玉而生，顽劣异常，不喜读书，最喜在内帏厮混；外祖母又溺爱，无人敢管。”
可见贾敏是常和娘家有书信往来的，林如海对宝玉的奇闻、年龄和年幼淘气的情况亦有所闻。就象王夫人与薛姨妈姊妹常通书信，薛姨妈早就有“金玉良缘”的规划，备好“金锁”作准备一样。林如海夫妇亦有可能为黛玉的将来作过设想，只不过林家的教养方式比较含蓄而已。
二、黛玉到贾府就客观存在“木石前盟”可能
贾敏辞世，林如海悲痛不已，尽管现存的几门姬妾亦无所出，已无心再续弦，所以黛玉成为林如海唯一的后人。
无奈贾母怜爱自己的外孙女，要接到贾府亲自抚养，初时黛玉不愿意离开父亲，林如海担心女儿上无亲母教养、下无姊妹扶持，以可“依傍外祖父及舅氏姊妹”为由说服黛玉前去。
林如海对于贾母的教养和眼光是十分信赖的，将黛玉交给贾母照顾，实质也就将黛玉的终身大事也托付了给贾母。
而且黛玉到贾府就客观存在“木石前盟”可能，宝黛年纪匹配林如海也知道，林如海与贾政的关系也比较好，林如海修书一封托贾政帮助贾雨村，贾政不日便办妥了，说明对林如海十分尊重。这点让林如海也放心，如果宝黛结合，贾政应该会善待黛玉。
林如海对于黛玉在贾府的生活教养和未来的终身大事是有信心的，一切听从贾母的安排。
三、宝黛感情进展正在林如海夫妇的设想中
黛玉离开林如海进入贾府后，实质已成为了贾府的一员，正如王熙凤所讲，竟象老祖宗的嫡亲孙女。第12回，林如海因为身染重疾，特接黛玉回去。年底冬至次年九月初三日林如海去世，黛玉留在林如海身边有大半年时间。
父女相处期间，林如海从黛玉的口中肯定了解到宝玉的状况，而且黛玉对宝玉的印象和看法肯定很好，尽管宝黛两人那时年纪尚小，林如海焉不知“青梅竹马”的道理？
重病当中的林如海很珍惜父女相处的日子，林家书香门第的那些“文房四宝”，估计都交给黛玉了，所以黛玉在潇湘馆的绣房，刘老老才会说“象哥儿的书房”，其实陈设的宝物都是林家的“镇宅之宝”，尽管没细述也可以想象，举例说一个砚台，甚至可以价值连城。贾母对于黛玉的绣房陈设，当然赞赏的。
林家没有其他后人，贾敏的嫁妆、林如海为黛玉准备的嫁妆，估计林如海都委托给贾琏交给贾母代管，知书达礼的林如海对于这些基本礼仪应该会做足的。
只是贾琏对于贾母为人十分了解，黛玉年幼对于钱财根本不在乎，极有可能贾琏从中私呑了。
林如海一定以为有贾母的呵护，黛玉的终身大事会随着年纪长大、水到渠成，所以享受了父女相聚最后的天伦之乐后，放心地离开了世界，哪里知道宝黛留于人世间的只有爱情故事，实在可叹。
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