作为四大名著中最具有贵族气质作品就是《红楼梦》了，它通过宝黛的爱情悲剧向世人昭示了一个人们感情上难以接受，但却不可改变的哲理，那就是：人生和社会永远处于无法摆脱的命运悲剧之中。其中贾宝玉的形象在贾府的社会悲剧发展过程中具有特殊的意义。
宝玉身上佩戴的那块通灵宝玉，据说是女娲补天时弃之不用的一块废石，因不甘寂寞，化为美玉，到人间实现“补天”的理想。这已经暗示了宝玉的存在尽管具有美好的资质，但却是一个“不堪入选”的废物。虽然宝玉是叛逆的，他拒绝家庭给自己规定的生活道路，却又找不到自己理想的生活道路，始终无法摆脱命运的安排，他和黛玉之间的美好爱情成为他对现实失望之后唯一的向往和追求。
《红楼梦》对于宝黛爱情的描写，升华到了一种诗意的纯净美感，然而宝黛的抗争又是多么渺小，在现实生活中，具有诗意的“木石情缘”最终被代表世俗关系的“金玉良缘”所取代。
在《红楼梦》第三十七回中描写了大观园众姊妹结成“海棠诗社”后首次吟诗，诗以白海棠为题，诗成之后，大家都认为黛玉的最好，但诗社社长李纨却评宝钗第一。李纨评黛玉的诗“风流别致”，宝钗的诗“含蓄浑厚”，李纨、探春推崇宝钗，独宝玉偏爱黛玉的诗歌，评诗的分歧也都表现几个人物各自立场、爱好和思想性格的不同。
薛宝钗咏白海棠
珍重芳姿昼掩门，自携手瓮灌苔盆。
胭脂洗出秋阶影，冰雪招来露砌魂。
淡极始知花更艳，愁多焉得玉无痕。
欲偿白帝凭清洁，不语婷婷日又昏。
宝钗是封建社会时期非常符合人们要求的标准大家闺秀，她严格遵循着世俗为她定下的条条框框，所以才会“珍重芳姿昼掩门”，任何时候都保持着大家闺秀的矜持，恪守妇德，冷静而理性，对自己豪门千金的身份十分看重。而“淡极始知花更艳”，则表明了她对自己素颜美人的自信和骄傲，对宝钗的美貌，小说第五回中就有过描述：“品格端方，容貌丰美，人多谓黛玉所不及”。
林黛玉咏白海棠
半卷湘帘半掩门，碾冰为土玉为盆。
偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂。
月窟仙人缝缟抉，秋闺怨女拭啼痕。
娇羞默默同谁诉，倦倚西风夜已昏。
和宝钗“珍重芳姿昼掩门”相反，黛玉是“半卷湘帘半掩门”，表现了她的任性率真，并不特别重视贵族小姐的身份。“碾冰为土玉为盆”又表现了她的冰清玉洁，内心澄澈。“娇羞默默同谁诉，倦倚西风夜已昏”这分明是在感叹知己难求，而宝玉就是能读懂她的知己。
看了第一句，宝玉就先喝起彩来，而其他人也评价：“果然比别人又是一样心肠”。而李纨却评价：“若论风流别致，自是这首，若论含蓄浑厚，终让蘅稿”。李纨从“大家闺秀”的标准来衡量，自然要把四平八稳的宝钗诗评为第一。而只有最理解黛玉的宝玉理解了她诗的内涵，所以为黛玉鸣不平。
从宝钗、黛玉两人的咏白海棠诗中，可以看出二人性格的截然不同，宝钗是封建礼教教育出来的大家闺秀，她的一切行为都在“礼”的范围内，从不会率性而为，但对一心离经叛道的宝玉来说，宝钗并非是他的灵魂伴侣；而黛玉从不要求宝玉追求什么“经世致用”，宝玉在别人眼中是个不成器的不肖子弟，而在黛玉眼中却是与她心灵相通的知己。两人可以不约而同的一起“葬花”，一起做在旁人看来不可理喻的事情；也可以同样藐视功名利禄，不走封建家庭给他们安排好的路。
宝玉和黛玉尽管相爱，却都无法摆脱金玉良缘带来的苦恼，为此他们有过争吵，宝玉摔玉，而林黛玉哭的吐药，而在这次摔玉行为中，宝玉许下了他对黛玉的誓言：“你死了我出家去”。
宝钗虽然是婚姻上的胜利者，然而在个人自我上却是彻头彻尾的失败者。作为封建礼教调教出来的淑女，她只知道压抑个性去服从社会和家族。明明爱宝玉却不敢表露，明明有才学又恪守什么“女子无才便是德”的古训，最终导致她和宝玉婚姻失败，也是她作为淑女典范的人生失败。
《红楼梦》将人生无处不在的悲剧现象上升到哲学高度来认识其永恒的不幸。所以王国维评论说：“宝玉之于黛玉，信誓旦旦，而不能言之于最爱之祖母，则普通道德使然；况黛玉一女子哉…由此观之，《红楼梦》者，可谓悲剧中之悲剧也。”
